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苄醇、对硝基苄醇、对甲氧基苄醇与HBr进行SN1反应的速率的排序
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问题描述:

苄醇、对硝基苄醇、对甲氧基苄醇与HBr进行SN1反应的速率的排序

段志信回答:
  SN1反应的速率取决于中间体碳正离子的稳定性,因此这道题等价于比较苄基、对硝基苄基、对甲氧基苄基的给电子效应,进而等价于比较苯基、对硝基苯基、对甲氧基苯基中苯环上的电子密度.   由于苯环上的取代基中,-NO2是吸电子基团,而-OCH3是给电子基团,因此苯环上电子密度排序为:对甲氧基苯基>苯基>对硝基苯基,得到SN1反应速率排序为:对甲氧基苄醇>苄醇>对硝基苄醇
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