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【香豆素是一种用途广泛的香料,可用于配制香精及制造日用化妆品和香皂等.如图所示是某同学设计的香豆素的合成线路:请你认真观察分析后回答以下问题:(1)香豆素的分子式是:______】
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问题描述:

香豆素是一种用途广泛的香料,可用于配制香精及制造日用化妆品和香皂等.如图所示是某同学设计的香豆素的合成线路:

请你认真观察分析后回答以下问题:

(1)香豆素的分子式是:______.

(2)写出中间产物C的结构简式______,1mol C与溴水反应最多消耗______mol Br2.

(3)B的同分异构体中,属于芳香族化合物且能够发生水解和银镜反应,其结构简式可能有______种,写出其中任意一种的结构简式______.

马弘跃回答:
  (1)由香豆素的结构可知,香豆素分子中含有9个C原子、6个H原子、2个O原子,故香豆素分子式为:C9H6O2,   故答案为:C9H6O2;   (2)香豆素为环酯,结合B的分子式可知,B中醛基氧化为-COOH生成C,则C为,C分子中C=C双键与溴发生加成反应,酚羟基的邻、对位可以发生溴的取代反应,故1molC能与3mol Br2发生反应,   故答案为:;3;   (3)B的同分异构体中,属于芳香族化合物且能够发生水解和银镜反应,则含有苯环且为甲酸形成的酯,侧链中还含有C=C双键,若有2个侧链为-CH=CH2、-OOCH,有邻、间、对三种位置关系,若有1个侧链为-CH=CH-OOCH或,符合条件同分异构体为:,   故答案为:5;任意1种.
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